Στις 15 Φεβρουαρίου 1998, ο Πρόεδρος Κληρίδης επανεκλέγεται στην Προεδρία της Δημοκρατίας για δεύτερη πενταετία. Μετά τις εκλογές ο Πρόεδρος Κληρίδης, στις 12 Μαρτίου, υποβάλλει πρόταση για συμμετοχή Τουρκοκυπρίων στις ενταξιακές διαπραγματεύσεις ως πλήρη μέλη της κυπριακής αντιπροσωπείας που θα διαπραγματευθεί τους όρους ένταξης της Κύπρου στην ΕΕ. Η Βρετανική Προεδρία καλωσόρισε την πρόταση και ανέλαβε να την μεταφέρει στους Τουρκοκυπρίους, οι οποίοι όμως αρνήθηκαν να δεχθούν οποιασδήποτε μορφής συμμετοχή.

Την 1η Μαϊου 1998, ο Απεσταλμένος του Αμερικανού Προέδρου για το Κυπριακό κ. Χολμπρουκ έφτασε στην Κύπρο για σειρά επαφών με τον Πρόεδρο Κληρίδη και τον Τουρκοκύπριο ηγέτη. (Στη φωτογραφία οι κύριοι Χόλμπρουκ, Κληρίδης, Κασουλίδης). Ο κ. Χόλμπρουκ ανέφερε ότι σκοπός των συναντήσεων του ήταν να διαπιστώσει αν μπορούσε να αρχίσει μια διαδικασία που θα οδηγούσε σε μια διζωνική, δικοινοτική ομοσπονδία, στόχος στον οποίο είχαν δεσμευτεί δημόσια και οι δύο πλευρές, τα Ηνωμένα Έθνη και οι Ηνωμένες Πολιτείες.

Οι τριήμερες εντατικές συνομιλίες του κατέληξαν σε αδιέξοδο. Μιλώντας σε συνέντευξη τύπου πριν από την αναχώρηση του ο κ. Χόλμπρουκ ανέφερε ότι οι όροι που έθετε ο Τουρκοκύπριος ηγέτης "έκαναν τη διαδικασία δύσκολη". Ο Αμερικανός απεσταλμένος εξήγησε ότι "η τουρκική πλευρά έκανε σαφή τη θέση της ότι η ελληνική πλευρά θα πρέπει να αποσύρει την αίτηση ένταξης της στην ΕΕ για να αρχίσουν οι διαπραγματεύσεις και ότι οι συνομιλίες θα πρέπει να εδράζονται πάνω στη βάση των δύο κρατών.

Στο μεταξύ, η Κυπριακή Κυβέρνηση συνέχισε να προωθεί την πρόταση της για αποστρατικοποίηση της νήσου, την οποία η Τουρκία επέμενε να απορρίπτει. Ενόψει αυτού, ο υπουργός Εξωτερικών Ιωάννης Κασουλίδης επανέλαβε την απόφαση της Κυβέρνησης για εγκαθίδρυση του πυραυλικού αντιαεροπορικού συστήματος S-300. Ο κ. Κασουλίδης είχε πει ότι ο Πρόεδρος Κληρίδης είχε προτείνει στις συνομιλίες του προηγούμενου καλοκαιριού προς τον Τουρκοκύπριο ηγέτη να αρχίσουν διάλογο με στόχο τη μείωση των δυνάμεων και εξοπλισμών και την απαγόρευση εισαγωγής νέων όπλων ως μέρος σχεδίου για την αποστρατικοποίηση της Κύπρου, αλλά η τουρκική πλευρά τήρησε αρνητική στάση και αρνήθηκε να συζητήσει με οποιοδήποτε τρόπο τα θέματα που τέθηκαν.

Στις 31 Αυγούστου 1998, ο Τουρκοκύπριος ηγέτης Ραούφ Ντενκτάς πρότεινε την εγκαθίδρυση "Κυπριακής Συνομοσπονδίας" και απαίτησε όπως η ελληνοκυπριακή πλευρά αποδεχθεί τη βάση της πρότασης του για να μπορέσουν να αρχίσουν διαπραγματεύσεις για διευθέτηση στην Κύπρο. Ο Πρόεδρος Κληρίδης, απέρριψε την πρόταση Ντενκτάς, η οποία, όπως είπε, ήταν αντίθετη και περιφρονούσε τις αποφάσεις των Ηνωμένων Εθνών για την Κύπρο. 

Εν τω μεταξύ, ο Πρόεδρος Κληρίδης μετά από επαφές που είχε στην Αθήνα με τον Έλληνα Πρωθυπουργό Κώστα Σημίτη, για το θέμα του αντιαεροπορικού συστήματος S-300 και μετά από διαπραγματεύσεις με τη ρωσική κυβέρνηση, αποφάσισε όπως εγκατασταθούν οι πύραυλοι στην Κρήτη. Ταυτόχρονα ο Έλληνας Πρωθυπουργός ανέφερε ότι η απόφαση για ανάπτυξη των S-300 στην Κρήτη, θα υλοποιηθεί στο πλαίσιο του ενιαίου αμυντικού δόγματος ενώ υποσχέθηκε ότι η Ελλάδα θα συνεχίσει να εγγυάται το δικαίωμα της Κύπρου να ενισχύει την άμυνα της.