Στις 10 Μαρτίου, ο Συντονιστής στο Αμερικανικό Υπουργείο Εξωτερικών για το Κυπριακό Τόμας Μίλερ έφθασε στην Κύπρο για επαφές με τον Πρόεδρο Κληρίδη και τον Τουρκοκύπριο ηγέτη. Ο Αμερικανός διπλωμάτης επαναβεβαίωσε ότι οι ΗΠΑ σε συνεργασία με τα Ηνωμένα Έθνη θα συνεχίσουν να εργάζονται προς την κατεύθυνση μιας διευθέτησης που θα εγκαθίδρυε μια διζωνική, δικοινοτική ομοσπονδία στην Κύπρο και πρόσθεσε ότι ο μόνος τρόπος επίλυσης του Κυπριακού είναι η εντατική διαπραγματευτική διαδικασία.

Περαιτέρω, Κύπρος και Ελλάδα υπέγραψαν στις 14 Μαίου, μνημόνιο συνεργασίας σε ευρωπαϊκά θέματα και υπογράμμισαν την κοινή στρατηγική τους, που επικεντρώνεται κυρίως στις προσπάθειες προώθησης λύσης του Κυπριακού και προώθηση της αίτησης ένταξης της Κύπρου στην ΕΕ. Η στρατηγική συναρτάται επίσης με την ενίσχυση της άμυνας της Κύπρου, ως τμήμα του ενιαίου αμυντικού δόγματος και επαναλαμβάνει ότι οποιαδήποτε επίθεση εναντίον της Κύπρου θα αποτελούσε για την Ελλάδα αιτία πολέμου (casus belli).

Στις 10 Ιουνίου οι υπουργοί Εξωτερικών των χωρών G8 (ομάδα των επτά πλουσιοτέρων βιομηχανικών χωρών συν τη Ρωσία) πρότειναν όπως τα Ηνωμένα Έθνη καλέσουν την ελληνική και τουρκική πλευρά σε περιεκτικές συνομιλίες χωρίς όρους. Η ομάδα κάλεσε επίσης τα ενδιαφερόμενα μέρη να αποφύγουν κάθε μέτρο που θα μπορούσε να αυξήσει την ένταση στο νησί και να περιπλέξει τις προσπάθειες προώθησης δίκαιης και διαρκούς ειρήνης. Μέσα σε αυτό το πλαίσιο τα μέλη της G8 έκαναν έκκληση στους δύο ηγέτες να υποστηρίξουν πλήρως μια τέτοια συνολική διαπραγμάτευση, υπό την αιγίδα του Γενικού Γραμματέα των ΗΕ. Αποδεχόμενοι την πρόσκληση αυτή τα δύο μέρη / ηγέτες θα πρέπει να δεσμευτούν στις ακόλουθες αρχές:
- Καμιά προϋπόθεση.
- Όλα τα θέματα στο τραπέζι.
- Δέσμευση με καλή πίστη για συνέχιση της διαπραγμάτευσης μέχρι να επιτευχθεί διευθέτηση.
- Να ληφθούν πλήρως υπόψη τα σχετικά ψηφίσματα του ΟΗΕ και οι συμφωνίες.

Στην έκθεση του προς το Κογκρέσο, στις 11 Σεπτεμβρίου, ο Πρόεδρος Κλίντον χαρακτήρισε ως θετικό βήμα την ανάμειξη της ομάδας των "οκτώ" στο Κυπριακό.

Στις 18 Οκτωβρίου, ο Προεδρικός Απεσταλμένος για το Κυπριακό Άλφρεντ Μόουζες έφτασε στην Κύπρο για συνομιλίες με τον Πρόεδρο Κληρίδη και τον Τουρκοκύπριο ηγέτη, προσδοκώντας να φέρει τους δύο ηγέτες στο τραπέζι για ένα ολοκληρωμένο διάλογο χωρίς όρους, με στόχο τη διευθέτηση του προβλήματος.

Η ελληνική κυπριακή πλευρά δήλωσε ότι είναι έτοιμη να συμμετάσχει στις ειρηνευτικές συνομιλίες υπό την αιγίδα των ΗΕ, σύμφωνα με τα σχετικά ψηφίσματα του ΟΗΕ και την έκκληση της ομάδας των "οκτώ" για άνευ όρων συνομιλίες στο Κυπριακό. Ωστόσο η τουρκοκυπριακή πλευρά επέμενε στις απαιτήσεις της για αναγνώριση του παράνομου καθεστώτος στις κατεχόμενες περιοχές πριν επιστρέψει στη τράπεζα των συνομιλιών.

Στις 14 Νοεμβρίου 1999, ο Πρόεδρος Κληρίδης ανακοίνωσε ότι ο Γενικός Γραμματέας των ΗΕ επικοινώνησε μαζί του και του πρότεινε την επανάληψη των εκ του σύνεγγυς συνομιλιών στην Νέα Υόρκη στις 3 Δεκεμβρίου, κάτω από την αιγίδα του, για την προετοιμασία του εδάφους για συνολική λύση στο Κυπριακό. Ο κ. Κληρίδης αφού έλαβε διαβεβαιώσεις ότι οι συνομιλίες θα κάλυπταν τις βασικές πτυχές του Κυπριακού και ότι θα ήταν ουσιαστικές και λαμβάνοντας υπόψη την αποδοχή των συνομιλιών από τον κατοχικό ηγέτη, αποφάσισε να λάβει μέρος σε αυτές. Ο Πρόεδρος Κληρίδης εξάλλου, τόνισε ότι ήταν η πρώτη φορά στην ιστορία του κυπριακού προβλήματος που έχουμε διαβεβαιώσεις για την ενεργό ανάμειξη των Ηνωμένων Πολιτειών και του Προέδρου προσωπικά.

Η πρώτη συνάντηση μεταξύ του Γενικού Γραμματέα και του Προέδρου Κληρίδη έγινε όπως ήταν προγραμματισμένη, στις 3 Δεκεμβρίου 1999. Στη συνέχεια ο Γενικός Γραμματέας συναντήθηκε με τον Τουρκοκύπριο ηγέτη Ραούφ Ντενκτάς. Όπως συμφωνήθηκε, οι δύο ηγέτες δεν θα είχαν απευθείας συναντήσεις κατά τη διάρκεια των συνομιλιών. Ο γύρος αυτός, που αποσκοπούσε στην ετοιμασία εδάφους για ουσιαστικές διαπραγματεύσεις, διακόπηκε στις 14 Δεκεμβρίου για να επαναρχίσει στις 31 Ιανουαρίου στη Γενεύη. Ο δεύτερος γύρος των συνομιλιών υπό την αιγίδα των Ηνωμένων Εθνών στόχευε στη σε βάθος διερεύνηση των θέσεων των δύο πλευρών και τη διαπίστωση κοινού εδάφους σε διάφορα ζητήματα που είχαν συζητηθεί στον πρώτο γύρο των συνομιλιών.

Στις 11 Δεκεμβρίου 1999, στα συμπεράσματα της, η Προεδρία του Ευρωπαϊκού συμβουλίου στο Ελσίνκι, καλωσόρισε τις εκ του σύνεγγυς συνομιλίες και υπογράμμισε ότι η πολιτική διευθέτηση θα διευκόλυνε την ένταξη της Κύπρου στην Ευρωπαϊκή Ένωση. Το απόσπασμα για την Κύπρο πρόσθετε ότι, αν παρελπίδα δεν γινόταν κατορθωτή η εξεύρεση λύσης πριν από τη συμπλήρωση των ενταξιακών συνομιλιών, το Ευρωπαϊκό Συμβούλιο θα έπαιρνε την απόφαση του χωρίς η επίλυση του Κυπριακού να ήταν προϋπόθεση.

Ο δεύτερος γύρος των συνομιλιών υπό την αιγίδα των Ηνωμένων Εθνών άρχισε στις 31 Ιανουαρίου 2000, με χωριστές συναντήσεις του Προέδρου Κληρίδη και του Ραούφ Ντενκτάς με τον Κόφι Ανάν και τον Ειδικό του Σύμβουλο Άλβαρο ντε Σότο. Σύμφωνα με τον κ. Ντε Σότο αντικείμενο των συνομιλιών ήταν το εδαφικό, τα θέματα ασφάλειας και περιουσιών και η κατανομή εξουσιών.

Ο τρίτος γύρος των συνομιλιών άρχισε στις 23 Μαίου και τελείωσε στις 2 Ιουνίου, στη Νέα Υόρκη. Σε συνέντευξη τύπου μετά το δεύτερο γύρο ο κ. Ντε Σότο είπε ότι τα Ηνωμένα Έθνη θα επανεξέταζαν τη διαδικασία των συνεχιζόμενων συνομιλιών για συνολική διευθέτηση, αν και οι δύο πλευρές συμφωνούσαν σε κάτι τέτοιο, υπογραμμίζοντας ότι ουσιαστικές διαπραγματεύσεις μπορούν να διεξαχθούν και χωρίς πρόσωπο με πρόσωπο συνομιλίες.